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<!DOCTYPE HTML PUBLIC "-//IETF//DTD HTML 3.2//EN">
<HTML>
<HEAD>
<TITLE>Le logiciel LSD</TITLE>
<META NAME="Author" CONTENT="J.-M. Nuzillard">
<META NAME="KeyWords" CONTENT="LSD, RMN, chimie, organique, structure, élucidation, ordinateur, programme">
</HEAD>
<BODY BACKGROUND="Images/lsd.jpg">
<P>
<CENTER>
<FONT SIZE="7" COLOR="#21B2B7" FACE="Matura MT Script Capitals">
LSD<BR>
</FONT>
<FONT SIZE="6" COLOR="#21B2B7" FACE="Matura MT Script Capitals">
Logic for Structure Determination
<BR>
</FONT>
<P>
<IMG SRC="Images/twst_bar.gif">
</P>
</CENTER>
<P>
Le logiciel LSD est un
<A HREF = "http://www.gnu.org/philosophy/free-sw.html">
logiciel libre</A> distribué sous
<A HREF = "licence.txt">license GPL</A>.
</P>
<P>
En voici
les <A HREF = "INSTALL_FR.html">instructions d'installation
à partir des sources</A><BR>
et le <A HREF = "MANUAL_FR.html">manuel d'utilisation </A>.
</P>
</P>
Voir le <A HREF = "HISTORY.html"> fichier d'historique </A> (en anglais). <BR>
</P>
<P>
Envoyer vos questions, remarques et suggestions à :
<A HREF="Mailto:jm.nuzillard@univ-reims.fr">jm.nuzillard@univ-reims.fr</A><BR>
Vous pouvez aussi me faire savoir si voulez (ou non) être tenu
informé(e) des nouveautés.
</P>
<P>
D'autres logiciels libres pour la chimie sont disponibles sur le site
<A HREF = "http://www.redbrick.dcu.ie/~noel/linux4chemistry/">
linux4chemistry</A>.
</P>
<P>
Retrouvez LSD sur <a href="https://www.linkedin.com/groups/4490407/">
<img src="Images/linkedin.png" width=30 align=middle alt="linkedin" title="LSD software" /> </a>
</P>
<P>
<FONT SIZE="5" COLOR="#21B2B7" FACE="Matura MT Script Capitals">
Description
</FONT>
</P>
<P>
Le but du programme LSD est de déduire toutes les structures moléculaires
planes d'une substance organique qui sont compatibles avec un ensemble
de données spectroscopiques.
La construction des structures repose sur des informations de
connectivité déduites de données de RMN 2D, sans faire
référence à une
base de données de déplacement chimique.
Des molécules comportant jusqu'à 50 atomes
(hydrogènes exceptés)
ont été étudiées par le programme LSD.
</P>
<P>
Le protocole expérimental requis par le programme LSD nécessite
l'enregistrement des spectres de RMN 1D du proton et du <SUP>13</SUP>C,
ainsi que des spectres 2D de corrélation des déplacements chimiques
homonucléaires COSY et hétéronucléaire
HMQC (ou HSQC) et HMBC.
</P>
<P>
Le statut de chaque atome doit être décrit et comprend le nom de
l'élément chimique, l'état d'hybridation
(sp<SUP>3</SUP>, sp<SUP>2</SUP> ou sp),
le nombre d'atomes d'hydrogène portés et la charge électrique formelle.
Cette partie des données est généralement
facile à écrire pour les atomes de carbone.
La connaissance de la formule brute du composé étudié permet
à l'utilisateur de définir le statut des hétéroatomes.
</P>
<P>
Des liaisons carbone-carbone sont aisément déduites par le
programme LSD à partir des données de type COSY et HMQC.
L'association des données des spectres HMQC et HMBC fournit un ensemble
de paires d'atomes de carbones (repérés par leur
déplacement chimique) qui sont,
soit directement liés, soit liés à un atome commun
qui peut a priori être tout autre atome de la molécule.
Cette contrainte est relativement faible et
ouvre un vaste espace de possibilités à explorer.
Cependant, les contraintes imposées par le statut
des atomes et d'autres fournies par l'utilisateur réduisent
considérablement le nombre de solutions.
La liste des voisins possibles d'un atome peut être restreinte afin de
prendre en compte des considérations triviales de déplacement chimique
ou de multiplicité des signaux de RMN du proton.
Par exemple, il est possible de forcer un <SUP>13</SUP>C à 70 ppm à avoir
un voisin de type hétéroatome.
L'utilisateur est seul responsable de l'introduction de telles contraintes.
Des informations contradictoires conduisent le programme à
ne fournir aucune solution.
</P>
<P>
La faible résolution des spectres HMQC et HMBC dans le domaine
des déplacements chimiques des <SUP>13</SUP>C cause des
ambiguïtés d'interprétation.
Il est possible dans LSD de définir des groupes de résonances.
Ainsi, une corrélation ambiguë est nécessairement
causée par un membre du groupe.
La possibilité de traiter ce type de cas est indispensable
à la résolution de problèmes réels.
</P>
<P>
Les solutions trouvées peuvent être triées par
un filtre de sous-structures.
Une sous-structure est donnée comme liste d'atomes et de liaisons.
Le statut des atomes n'est pas fixé de manière rigide.
Les structures qui violent de manière évidente la règle de Bredt
(pas de double liaison en tête de pont de système
bicyclique de faible taille)
sont éliminées par algorithme non-énergétique.
</P>
<P>
Les données d'un problème sont codées par
l'utilisateur dans un fichier texte.
Les solutions sont aussi stockées dans un fichier texte.
Un programme auxiliaire "outlsd" convertit le format de structure "passe-partout"
en fichiers de coordonnées 2D, en chaînes SMILES,
en coordonnées 3D (fantaisistes en l'absence de données
stéréochimiques).
Les coordonnées 2D sont traduites soit en dessins Postscript
soit au format ".sdf" (SDF) accepté par des logiciels commerciaux.
</P>
<P>
L'exécution du programme est contrôlée
par des commandes spécifiques. Il est possible de :
<UL>
<LI>contrôler les données après leur stockage en mémoire </LI>
<LI> choisir la mise en forme des structures obtenues </LI>
<LI> accéder au plus gros fragment produit
(débogage lorsqu'il n'y a pas de solution au problème) </LI>
<LI> produire des structures incomplètes lorsque le nombre de
solutions est énorme (structures communes à un ensemble de solutions) </LI>
<LI> utiliser ou non l'information de sous-structure </LI>
<LI> exécuter pas à pas (pas très pratique) </LI>
<LI> demander comment chaque solution est obtenue </LI>
<LI> imprimer des commentaires en cours d'exécution </LI>
<LI> limiter le temps d'exécution et
le nombre de structures produites </LI>
</UL>
Des dizaines de structures ont été étudiées
par le programme LSD,
essentiellement dans le domaine des terpènes et des alcaloïdes.
Les publications relatives à LSD
concernent soit le principe soit les applications à
l'élucidation de structures originales.
</P>
<P>
<FONT SIZE="5" COLOR="#21B2B7" FACE="Matura MT Script Capitals">
Bibliographie
</FONT>
</P><P>
J.-M. Nuzillard and G. Massiot. <BR>
Computer aided spectral assignment in nuclear magnetic resonance spectroscopy. <BR>
Analytica Chimica Acta 1991, 242, 37-41.
</P>
<P>
J.-M. Nuzillard and G. Massiot. <BR>
Logic for Structure Determination. <BR>
Tetrahedron 1991, 47, 3655-3664.
</P>
<P>
J.-M. Nuzillard. <BR>
A quick method for the automatic detection of anti-Bredt structures. <BR>
J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1994, 34, 723-724.
</P>
<P>
S. V. Ley, K. Doherty, G. Massiot and J.-M. Nuzillard. <BR>
Connectivist approach to organic structure determination.
LSD-program assisted NMR analysis of the insect antifeedant azadirachtin. <BR>
Tetrahedron 1994, 50, 12267-12280.
</P>
<P>
J.-M. Nuzillard, W. Naanaa, and S. Pimont. <BR>
Applying the constraint satisfaction paradigm for structure generation. <BR>
J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1995, 35, 1068-1073.
</P>
<P>
G. Almanza, L. Balderama, C. Labbé, C. Lavaud, G. Massiot,
J.-M. Nuzillard, J. D. Connolly, L. J. Farrugia, and D. S. Rycroft. <BR>
Clerodane diterpenoids and ursane triterpenoid from <I>Salvia haenkei</I>. <BR>
Computer-assisted structural elucidation. <BR>
Tetrahedron, 1997, 53, 14719-14728.
</P>
<P>
J.-M. Nuzillard. <BR>
Détermination assistée par ordinateur de la
structure des molécules organiques. <BR>
J. Chim. Phys. 1998, 95, 169-177.
</P>
<P>
G. Massiot, C. Lavaud, and J.-M. Nuzillard. <BR>
Structure elucidation of plant secondary products. Chemical from plants.
Perspectives on plant secondary products. <BR>
Imperial College Press, 1999, pp. 187-214.
</P>
<P>
J.-M. Nuzillard, J. D. Connolly, C. Delaude, B. Richard,
M. Zèches-Hanrot, and L. Le Men-Olivier. <BR>
Computer-assisted structural elucidation.
Alkaloids with a novel diaza-adamantane skeleton from the seeds
of <I>Acosnium panamense</I> (Fabaceae). <BR>
Tetrahedron 1999, 55, 11511-11518.
</P>
<P>
D. Mulholland, M. Randrianarivelojosia, C. Lavaud, J.-M. Nuzillard,
and S. L. Schwikkard. <BR>
Limonoid derivatives from <I>Astrotrichilia voamatata</I>. <BR>
Phytochemistry 2000, 53, 115-118.
</P>
<P>
D. Mulholland, S. L. Schwikkard, P. Sandor, and J.-M. Nuzillard. <BR>
Delevoyin C, a tetranortriterpenoid from <I>Entendophragma delevoyi</I>. <BR>
Phytochemistry 2000, 53, 465-468.
</P>
<P>
J.-M. Nuzillard. <BR>
Automatic structure determination of organic molecules:
principle and implementation of the LSD program. <BR>
Chinese Journal of Chemistry 2003, 21, 1263-1267.
</P>
<P>
D. A. Mulholland, A. Langlois, M. Randrianarivelojosia, E. Derat, J.-M. Nuzillard.
<BR>
The structure elucidation of a novel derivative from <I>Tachiadenus longiflorus</I>
(Gentianaceae) using the LSD programme and quantum chemical computations. <BR>
Phytochemical analysis 2006, 17, 87-90.
</P>
<P>
J.-M. Nuzillard, V. P. Emerenciano. <BR>
Automatic structure elucidation through data dase search and 2D NMR spectra
analysis. <BR>
Natural Product Communications 2006, 1, 57-64.
</P>
<P>
A. Toribio, A. Bonfils, E. Delannay, E. Prost, D. Harakat, E. Hénon,
B. Richard, M. Litaudon, J.-M. Nuzillard, J.-H. Renault. <BR>
Novel seco-Dibenzopyrrocoline Alkaloid from <I>Cryptocarya oubatchensis</I>. <BR>
Organic Letters 2006, 8, 3825-3828.
</P>
<P>
D. A. Mulholland, M. K. Langat, N. R. Crouch, H. M. Coley, E. M. Mutambi, J.-M. Nuzillard. <BR>
Cembranolides from the stem bark of the southern African medicinal plant,
<I>Croton gratissimus</I> (Euphorbiaceae). <BR>
Phytochemistry 2010, 71, 1381-1386.
</P>
<P>
B. Plainchont, J.-M. Nuzillard, G. V. Rodrigues, M. J. P. Ferreira, M. T. Scotti, V. P. Emerenciano. <BR>
New improvements in automatic structure elucidation using the LSD
(Logic for Structure Determination) and the SISTEMAT expert systems. <BR>
Natural Product Communications 2010, 5, 763-770.
</P>
<P>
B. Plainchont, V. P. Emerenciano, J.-M. Nuzillard. <BR>
Recent advances in the structure elucidation of small organic molecules by the LSD software. <BR>
Magn. Reson. Chem. 2013, 51, 447-453.
</P>
<P>
J.-M. Nuzillard. <BR>
Automated Interpretation of NMR Spectra for Small Organic Molecules in Solution. <BR>
eMagRes 2014, 3, 287-293.
</P>
<P>
J. Hubert, S. Chollet, S. Purson, R. Reynaud, D. Harakat, A. Martinez, J.-M. Nuzillard, J.-H. Renault. <BR>
Exploiting the Complementarity between Dereplication and Computer-Assisted Structure Elucidation for the
Chemical Profiling of Natural Cosmetic Ingredients: <I>Tephrosia purpurea</I> as a Case Study. <BR>
J. Nat. Prod. 2015, 78, 1609-1617.
</P>
<P>
H. I. Januar, N. P. Zamani, D. Soedharma, E. Chasanah. <BR>
Logic Structure Determination (LSD) as a Computer-Assisted Structure Elucidation (CASE) for Molecular Structure Determination of Cytotoxic Cembranoids from Soft Coral. <BR>
Squalen Bull. of Mar. and Fish. Postharvest and Biotech. 2016, 11, 1-6. DOI: 10.15578/squalen.v11i1.177
</P>
<P>
J. K. Sihra, M. K. Langat, N. R. Crouch, J.-M. Nuzillard, B. Plainchont, D. A. Mulholland. <BR>
Novel triterpenoid derivatives from <I>Eucomis bicolor</I> Bak. (Hyacinthaceae: Hyacinthoideae). <BR>
RSC Adv. 2017, 7, 15416-15427.
</P>
<P>
A. Bakiri, B. Plainchont, V. de P. Emerenciano, R. Reynaud, J. Hubert, J.-H. Renault, J.-M. Nuzillard. <BR>
Computer-aided Dereplication and Structure Elucidation of Natural Products at the University of Reims. <BR>
Mol. Inf. 2017, 36, 1700027.
</P>
<P>
J.-M. Nuzillard, B. Plainchont. <BR>
Tutorial for the structure elucidation of small molecules by means of the LSD software. <BR>
Magn. Res. Chem. 2018, 56, 458-468.
</P>
<P>
M. K. Langat, N. B. Crouch, J.-M. Nuzillard, D. A. Mulholland. <BR>
Pseudopulchellol: A unique sesquiterpene-monoterpene derived C-25 terpenoid from the leaves of
<I>Croton pseudopulchellus</I> Pax (Euphorbiaceae). <BR>
Phytochem. Lett. 2018, 23, 38-40.
</P><P>
<A HREF="LSDseenbyACD.html">LSD, vu par ACD (in English)</A>.
</P>
<P>
<FONT SIZE="5" COLOR="#21B2B7" FACE="Matura MT Script Capitals">
Contributeurs
</FONT>
</P>
<P>
Bertrand Plainchont, Doctorant depuis septembre 2009 à
l'Institut de Chimie Moléculaire de Reims, UMR7312. <BR>
</P>
<P>
Pr. Vicente de Paulo Emerenciano, Institut de Chimie, Université de São Paulo,
pour la base de données SISTEMAT dont a été
extraite la collection de squelettes de substances naturelles.
</P>
<P>
Etienne Derat, UMR 7611 CNRS "Laboratoire de Chimie Organique", <BR>
Université Pierre et Marie Curie Paris VI, France, <BR>
pour la création et le test des premiers exécutables sous Darwin. <P>
</P>
</FONT>
<HR>
<P>
<A HREF="http://www.univ-reims.fr/icmr">
<I>retour à la page principale du laboratoire de l'auteur.</I></A>
</P>
</BODY>
</HTML>